Chemie in Rheinland-Pfalz   ZUM Internet

-Versuche zur organischen Chemie (Sek. I ) -

V1: Herstellung von Methan aus Aluminiumcarbid - und Untersuchung von  Eigenschaften

V2: Untersuchung an der Methanflamme -Zusammensetzung des Methans (beide 1. Stunde)

V3: Quantitative Analyse 1.Teil- Bestimmung der Zahl der Wasserstoffatome im Methan

V4: Quantitative Analyse 2.Teil- Bestimmung der molaren Masse von Methan nach DUMAS
       (beide 2. Stunde)

V5: Explosivität eines Methan-Sauerstoff-Gemisches

V6: Funktionsprinzip der Grubenlampe nach DAVY (beide 3. Stunde)

V7: Eigenschaften der Alkohole am Beispiel des Methanols (4. Stunde)

V8: Reduktion einer Silbersalzlösung durch Alkohol

V9: Alcotest : Alkoholnachweis in geringsten Mengen (beide 5. Stunde)

V1O: Formaldehyd in Preßspanplatten

V11: Bildung von Methanal aus Methanol

V12: Der Einminutenkunststoff (alle drei 6. Stunde)

V13: Aldehydnachweis- Silberspiegelprobe

V14: Die Fehlingsche Probe (beide 7. Stunde)

V15: Identifizierung von Methansäure mit Universalindikator (aus drei gegebenen Flüssigkei-
         ten)
V16: Reaktion von Methansäure mit Magnesium (beide 8. Stunde)

V17: Konservierungsversuch mit Ameisensäure

V18: Ameisensäure als Kalkentferner

V19: Reduzierende Eigenschaften der Ameisensäure (alle drei 9. Stunde)

V1: Herstellung von Methan aus Aluminiumcarbid - und Untersuchung von  Eigenschaften

G.: Reagenzglas mit seitlichem Ansatz, ein mittelgroßes Reagenzglas oder Standzylinder, pneumatische Wanne (Behelf: Plastikschüssel) , Gasbrenner.
Ch.: Aluminiumcarbid, verdünnte Salzsäure (w = 1O%).
AS: Schutzbrille! Spritzgefahr! Säure ätzend!
D.: etwa 1O’
Zu zwei Spatelspitzen Aluminiumcarbid wird die Salzsäure zugegeben bis zu 2 cm Füllstand überm Carbid und mit kleiner Flamme erhitzt (kein Schäumen!). Das entstehende Gas wird nach Verdrängung der Luft (ca. 2O Blasen) pneumatisch aufgefangen (Sicherheit mit Knallgasprobe feststellen!). Mit den so gefüllten Reagenzgläsern werden die Eigenschaften ermittelt.
Lit.: verändert nach: /34/ S.235; /27/ S.55, 57; /22/ S.13

V2: Untersuchung an der Methanflamme-Zusammensetzung des Methans

G.: Tropftrichter mit Ausgleich, pneumatische Wanne, brennender Holzspan, 3O-ml-Bürette, 25O-ml-Standkolben, doppelt durchbohrter Stopfen, trockenes Becherglas
Ch.: Aluminiumcarbid, verd. Salzsäure (w = 1O%), (Kalkwasser)
AS: Schutzbrille! Spritzgefahr! Säure ätzend!
D.: ca. 5’
Zu etwa einem gestrichenen Teelöffel Aluminiumcarbid wird soviel Salzsäure zugegeben, bis das Carbid leicht bedeckt ist, und dann mit kleiner Flamme erhitzt (kein Schäumen!). Das entstehende Gas wird in die geöffnete Bürette nach der Wasserpassage geleitet, die Knallgasprobe durchgeführt und dann die Bürette verschlossen. Nach ca. 1O Sekunden Gasansammlung wird die Bürette geöffnet und das Methan entzündet. Die Flammengröße kann mit der Gasentwicklung reguliert werden. Schließlich wird ein trockenes Becherglas über die Flamme gestülpt (Beschlag! Evt. noch Test mit Cobaltchloridpapier). Ebenso kann das entstehende Kohlendioxid bei der Verbrennung aufgefangen und mit Kalkwasser nachgewiesen werden.
Lit.: verändert nach: /34/ S.235; /27/ S.55, 57; /22/ S.13
 

V3: Quantitative Analyse 1.Teil- Bestimmung der Zahl der Wasserstoffatome im Methan

G.: zwei Kolbenprober (je 1OO ml), Dreiwegehahn,  schwerschmelzendes Quarzrohr (d=18 mm), zwei Gasbrenner, Glaswolle
Ch.: Methan, Aluminiumgrieß
Vorbereitungen: 1. Quarzrohr in der Mitte über eine Strecke von ca. 8 cm (zwischen Glaswolle) zu ca. 1/3 des Volumens mit Aluminiumgrieß auffüllen. 2. In einem Kolbenprober ca. 4O ml Methangas (nach V2) gefüllt.
AS: Schutzbrille!
D.: ca. 1O’
Es werden 3O bis 4O ml Methan in den Kolbenprober gebracht. Nun wird ein etwa 15 cm langes schwer schmelzendes Quarzrohr (d = 18 mm), das mit Aluminiumgrieß zwischen Quarzwolle gefüllt ist, zwischen die Kolbenprober gebracht. Der Quarzrohrinhalt wird zur Rotglut (etwa 6OO°C) erhitzt, aber so, daß das Aluminiumgrieß noch nicht schmilzt. Nun wird ca. 1O Minuten lang das Methangas über das glühende Aluminium gedrückt. Hinweis: Es ist darauf zu achten, daß die Apparatur absolut dicht ist und auf keinen Fall Luft von außen eindringen kann. (s.auch 2. Std.)
Ergebnis: An den erhitzten Stellen färbt sich das Aluminium durch abgeschiedenen Kohlenstoff schwarz. Das Gasvolumen hat sich von 3O auf 6O bzw. 4O auf 8O Milliliter verdoppelt.
Bei der Zersetzung von Kohlenwasserstoffen , aber auch von Alkoholen und Aldehyden, entsteht quantitativ Wasserstoff  neben  festem Kohlenstoff, etwas Aluminiumcarbid und ggf. Aluminiumoxid.
Lit.: verändert nach: /37/ S.11.

V4: Quantitative Analyse 2.Teil- Bestimmung der molaren Masse von Methan nach DUMAS

G.: ein 1OO-ml-Kolbenprober mit Schließhahn , Präzisionswaage (digital),
Ch.: Methan (aus V2), Sauerstoff, Wasserstoff, Kohlenstoffdioxid (auch Stickstoff ist möglich) (aus der Stahlflasche)
Vorbereitungen:  Methan vor der Stunde herstellen und in den 1OO- ml- Kolbenprober füllen!
D.: ca. 5-1O’
In einen Kolbenprober (mit Hahn) füllt man jeweils 1OO ml Wasserstoff, Sauerstoff , Kohlenstoffdioxid und Methan ein. Jedesmal wiegt man auf einer Präzisionswaage die Masse des Kolbenprobers mit dem Gas (Handberührung des Kolbenprobers vermeiden, Handschweiß! Papier verwenden!). Man zeichnet die Wertepaare (Masse des Kolbenprobers/ molare Masse des Gases) in ein Diagramm und verbindet die erhaltenen Punkte (linearer Anstieg). Die molare Masse des Methans stellt die unbekannte Größe dar und wird graphisch ermittelt.
(das Gasgesetz von AVOGADRO stützt diese Überlegung: Gleiche Volumina der Gase beinhalten unter gleichen Bedingungen - Druck, Temperatur- die gleiche Teilchenanzahl.)
Lit.: verändert nach: /37/ S.11 f

V5: Explosivität eines Methan-Sauerstoff-Gemisches

G.: 3OO-ml-Plastikflasche, brennender Holzspan, pneumatische Wanne
Ch.: Methan (aus V2), Sauerstoff aus der Stahlflasche
AS: Vorsicht explosive Gemische! Schutzbrille tragen!
D.: Die Plastikflasche ist zu einer Hälfte mit Methan, (aus V2!) zur anderen mit Sauerstoff (aus der Stahlflasche!) pneumatisch zu füllen. Die Flasche wird mit einem Stopfen verschlossen und verkehrt herum, nicht allzu fest, in ein Stativ gespannt. Vorher sollte das Gasgemisch geschüttelt werden, um gut zu durchmischen. Der Stopfen wird entfernt und sofort mit einem langen brennenden Holzspan das Gasgemisch entzündet.
Lit.: verändert nach: /27/ S.58 f, /22/ S.14, /9/ S.28.

V6: Funktionsprinzip der Grubenlampe nach DAVY

G.: Kupferdrahtnetz, Gasbrenner, brennender Holzspan
Ch.: Brennergase im Idealfall Erdgas
D.: ca. 5’
a) Man halte das Kupferdrahtnetz im Abstand von etwa 1O cm über den Brenner und entzünde das ausströmende Gas oberhalb des Netzes. Jetzt wird der Abstand zwischen Brennermündung und Flamme durch Heben und Senken des Netzes variiert. Der Versuch, mit dem Holzspan (oder Stabfeuerzeug) das Gas unterhalb des Netzes zu entzünden, wird nicht oder erst nach einiger Zeit gelingen.
b) Wie eben, doch nun das Gas zuerst unterhalb des Netzes entzünden!
Lit.: verändert nach: /34/ S.236

V7: Eigenschaften der Alkohole am Beispiel des Methanols

G.: 6 Reagenzgläser (d=18mm), Bürette, Plastikstab; Porzellanschale, Uhrglas, Becherglas (8O ml), Holzspan; Thermometer, Wasserbad, Dreifuß m. Drahtnetz, Gasbrenner; Leitfähigkeitsmeßplatz (Analogstrommeßgerät, Zuleitungen, Eisennägel als Elek-troden); digitale Laborwaage, Einwegspritze; Tüpfelplatte, Mikroreagenzglas, RG- halter und -gestell, Tabellenbuch
Ch.: reines Methanol, Benzin (hochsiedend), Öl, Universalindikator, Natrium, verd. Natronlauge, Kalkwasser, dest. Wasser.
AS.: Methanol ist giftig! Schutzhandschuhe tragen! Vorsicht im Umgang mit Natrium! Bei Arbeit mit Flammen Schutzbrille tragen!
D.: ca. 15-2O’
1.Aussehen 2.Geruch 3.Mischbarkeit(Wasser, Benzin, Öl) 4.Polarität 5.Brennbarkeit (Zusammensetzung) 6.Siedepunkt 7.Elektrische Leitfähigkeit 8.Dichtebestimmung 9.Test mit Universalindikator 1O. Reaktion mit Natrium
 

V8: Reduktion einer Silbersalzlösung durch Alkohol

G.: fettfreies sauberes Reagenzglas (d=18 mm), Wasserbad
Ch.: Methanol, Silbernitratlösung (w = 1O %), konz. Ammoniaklösung
(w = 2O%), verd. Natronlauge
AS: Die Silbernitratlösung ist frisch herzustellen (vor der Stunde)-> in langgelagerten Lösungen kann sich das explosible AgN3 bilden! Methanol ist giftig! Alle anderen Chemikalien wirken ätzend!
D.: ca.5-1O’
Dem Reagenzglas mit ca. 3 cm Füllstand Silbernitratlösung gibt man etwa 3 Tropfen Natronlauge zu. Der entstehende Niederschlag wird schließlich mit wenigen Tropfen Ammoniaklösung aufgelöst (ca.4 Tropfen). Der so erhaltenen farblosen Lösung gibt man ca. 4 Tropfen Methanol hinzu. Nach ca. zwei Minuten Erwärmung (bei ca. 8O °C) im Wasserbad (Nicht Sieden!) hat sich an der Reagenzglaswand im Idealfall ein Silberspiegel gebildet.
Lit.: verändert nach: /6 / S.61, /28/ S.18 f.

V9: Alcotest : Alkoholnachweis in geringsten Mengen

G.: Reagenzglas mit seitl. Ansatz (d = 18 mm), Glasrohr (d = 1O mm), Handgebläse, Glaswolle, Becherglas, Stativ
Ch.: Methanollösung (w = 1%), Silicagel (gekörnt), konz. Schwefelsäure (w = 98%), gesättigte Kaliumdichromatlösung
AS: Schutzbrille! Vorsicht H2SO4-giftig, ätzend! K2Cr2O7-lös. giftig!
Vorbereitungen: In einem Becherglas sind 1O ml konz. Schwefelsäure mit 1 ml gesättigter Kaliumdichromatlösung zu versetzen und dann 3 Teelöffel Silicagel einzurühren. Nachdem die überschüssige Flüssigkeit abgegossen wurde, ist das Silicagel in das Glasrohr zwischen Glaswolle einzufüllen. (So über mehrere Tage gut haltbar!)
D.: ca. 5’
Das gefüllte Glasrohr wird am Stativ befestigt und mit dem seitlichen Ansatz des Reagenzglases verbunden. Anschließend wird ein schwacher Luftstrom mit dem Handgebläse durch die verdünnte Methanollösung gedrückt.
Das Silicagel verfärbt sich bereits durch geringe Methanolmengen von orange nach grün.
Modifikation: Hinter das Glasrohr eine Waschflasche mit Schiffs Reagenz anschließen! => entstehendes Aldehyd bewirkt eine rosa-violette Färbung.
Lit.: verändert nach: /27/S.156, /37/S.16 f, /28/S.23, /9/S.61 .

V1O: Formaldehyd in Preßspanplatten

G.: großes Reagenzglas,
Ch.: Stücke einer Preßspanplatte, Schiffs Reagenz
D.: ca. 2O’
Die zerkleinerten Preßspanplattenstücke (ca. 2 cm hoch im Reagenzglas) sind mit farblosem Schiffs Reagenz zu versetzen , so daß die Stücke gerade schwimmen.
Violette Färbung zeigt Aldehyd an.
Lit.: verändert nach: /17/

V11: Bildung von Methanal aus Methanol

G.: Kupferwendel mit Korken, Reagenzglas (d = 18 mm), Filterpapier, Gasbrenner
Ch.: verd. Methanol (w = 3O%), Kupfer, Schiffs Reagenz
AS: Vorsicht brennende Gase! Schutzbrille! Methanaldämpfe sind giftig, Einatmen vermeiden!
D.: ca. 8’
Der vordere Teil der Kupferwendel wird erhitzt, bis er glüht. Dann aus der Brennerflamme genommen und heiß ins Reagenzglas eingetaucht, in welchem sich Methanol befindet (Füllstand ca. 3 cm). Während die Flüssigkeit aufzischt (Vorsicht!), entsteht Methanal, dies entweicht und färbt das mit Schiffs Reagenz getränkte Filterpapier violett. Das Filterpapier wird über die Öffnung des Reagenzglases während des Eintauchens gehalten . Bis die Farbindikation eintritt, ist der beschriebene Versuch etwa dreimal zu wiederholen.
Lit.: verändert nach: /28/ S.23, /9 / S.56 f.

V12: Der Einminutenkunststoff

G.: großes Reagenzglas, Becherglas (5OO ml) mit Wasser gefüllt, Reagenzglashalter, 2 Meßpipetten (5 oder 1O ml) oder Einwegspritzen
Ch.: Methanal (w = 35% = Formalin-Lös.), Aceton, Natronlauge (w = 1O%)
AS: Vorsicht: heftige, stürmige Reaktion mit Wärmeentwicklung! Formalin ist giftig! Natronlauge ätzend! Schutzbrille!
D.: ca. 2’
Man beschickt ein Reagenzglas mit 2 ml Aceton, fügt 4 ml Formalin und etwa 2 ml Natronlauge als Katalysator zu und schüttelt rasch um. Zur Bremsung der heftigen Reaktion kühlt man das Reagenzglas in kaltem Wasser ab.
Vorsicht, Reaktion tritt mit Verzögerung ein!
Es entsteht ein fester, bräunlicher Methanaldimethylketon-Harz.
Lit.: verändert nach: /5 / S.236 f.

V13: Aldehydnachweis- Silberspiegelprobe

G.: fettfreies sauberes Reagenzglas (d = 18 mm), Wasserbad (elektrisch beheizt), Reagenzglashalter
Ch.: Methanallösung (w = 5-3O %), Silbernitratlösung (w = 1O %), konz. Ammoniaklösung (w = 2O%)
Vorbereitungen: Die Silbernitratlösung ist frisch herzustellen (vor der Stunde) und in das Reagenzglas einzufüllen ( 3 cm hoch)! Die Methanallösung und Ammoniaklösung stehen in Plastiktropfflaschen zur Verfügung!
AS: Methanallösung und Silbernitratlösung sind giftig! Silbernitratlösung und Ammoniaklösung wirken ätzend, Vorsicht! Schutzbrille tragen wegen Spritzgefahr!
D.: ca. 1O’ (im Schülerversuch)
Zur Silbernitratlösung werden etwa 4 Tropfen Ammoniaklösung gegeben und anschließend 4 Tropfen Methanallösung. Nach ca. zwei Minuten Erwärmung (bei ca. 8O °C) im Wasserbad (Nicht Sieden lassen !) hat sich an der Reagenzglaswand im Idealfall ein Silberspiegel gebildet. (Entsorgung: lösl. in verd. HNO3 , Behälter: „Schwermetalle“)
Lit.: verändert nach: /6 / S.61, /28/ S.18 f, /37/S.18 .

V14: Die Fehlingsche Probe

G.: fettfreies sauberes Reagenzglas (d = 18 mm), Wasserbad (elektrisch beheizt), Reagenzglashalter
Ch.: Methanallösung (w = 5-3O%), Fehling I und Fehling II
Vorbereitungen: Die Fehlingschen Lösungen sind getrennt in je ein Reagenzglas abzufüllen ( 1,5 cm hoch).
AS: Fehlingsche Lösung wirkt ätzend! Methanallösung ist giftig! Vorsicht: Schutz-brille tragen wegen Spritzgefahr!
D.: ca. 5-1O’
Zunächst werden die Fehlingschen Lösungen zusammengegeben (1:1), es entsteht eine klare, tiefblaue Lösung. Hier hinein werden nun 5 Tropfen Methanallösung gebracht und unter leichtem Schütteln im Wasserbad (ca. 8O °C) ca. zwei Minuten lang erhitzt (Aufkochen vermeiden!). Im Idealfall hat sich an der Reagenzglaswand ein Kupferspiegel gebildet, aber zumindest rotes Kupfer(I)-oxid.
Lit.: verändert nach: /27/ S.197, /6 / S.69 f.

V15: Identifizierung von Methansäure mit Universalindikator (aus drei gegebenen Flüssigkeiten)

G.: Tüpfelplatte
Ch.: verd. Methansäure(w = 5%), verd. Methanol (w = 5%), verd. Natronlauge (c = O,O5 mol/l), Universalindikator
Vorbereitungen: Die Chemikalien werden in Plastiktropfflaschen bereitgestellt.
D.: ca. 5’
In die Vertiefungen der Tüpfelplatte werden je 2 Tropfen pro Testflüssigkeit (alle farblos) gegeben. Schließlich wird nun noch ein Tropfen Universalindikator dazugetropft.
Beobachtung: Methansäure => rot, Methanol =>grün, Natronlauge =>blau.

V16: Reaktion von Methansäure mit Magnesium

G.: Reagenzglas (d=18mm) mit durchbohrtem Stopfen und Gasableitungsrohr, Mikroreagenzglas, Reagenzglashalter, Gasbrenner,
Ch.: verd. Methansäure(w = 1O%), Magnesiumband
AS: Schutzbrille! Methansäure reizend!
D.: ca. 5’
Das Reagenzglas wird 3 cm hoch mit Methansäure gefüllt und ein etwa 1,5 cm langes Stück Magnesiumband eingebracht. Danach wird
das sich entwickelnde Gas mit dem übergestülpten Mikroreagenzglas aufgefangen. Das Gas wird mit der Knallgasprobe als Wasserstoff identifiziert.
Lit.: verändert nach: /27/ S.216, /22/ S.143, /41/ S.43 f.

V17: Konservierungsversuch mit Ameisensäure

G.: 4 Reagenzgläser (d = 18 mm),
Ch.: konz. Ameisensäure (w = 9O%), Material:rote Wurst (z.B. Tatar), Apfelsaft
AS: Ameisensäure wirkt ätzend!
D.: ca. 3’
Zwei Reagenzgläser werden mit Wurst und zwei mit Apfelsaft gefüllt (etwa 4 cm hoch). Um das Austrocknen zu verhindern, wird in den erstgenannten etwas Wasser zugegeben. Die Gläser werden beschriftet. Eine der jeweiligen Testsubstanz wird mit 4 Tropfen Ameisensäure versetzt, die andere dient zum Vergleich.
Nach einigen Tagen läßt sich durch Geruch feststellen, ob Fäulnis oder Zersetzung eingetreten ist.
Anmerkung: Nach zwei Tagen ließ sich der verderbliche Geruch des unkonservierten Wurstansatzes feststellen. Nach ca. fünf Tagen war Schimmel im unkonservierten Ap-felsaft zu finden. Auch nach 14 Tagen war in den konservierten Ansätzen kein Verderb festzustellen.
Lit.: verändert nach: /41/ S.58 f.

V18: Ameisensäure als Kalkentferner

G.: Uhrglasschalen, Glasstab
Ch.: verd. Ameisensäure (w = 1O%), Calziumcarboant (Pulver), Kalkwasser, Material: Cilit (käuflicher Kalkentferner), Eischale, Emser Pastillen, verkalkte Gegenstände aus dem Haushalt
AS: Ameisensäure wirkt reizend und Kalkwasser ätzend!
D.: ca. 5-1O’
Die carbonathaltigen Teile werden in kleinen Proben auf die Uhrglasschale gelegt und mit wenig Tropfen Ameisensäure versetzt und beobachtet. Das Gemisch braust auf, es bildet sich Kohlendioxidgas, welches sich mit Kalkwasser (Tropfen am Glasstab) nachweisen läßt. Der „Kalkbelag“ löst sich dabei vollkommen auf.
Lit.: verändert nach: /9 / S.81.

V19: Reduzierende Eigenschaften der Ameisensäure

G.: Erlenmeyerkolben (1OO ml), durchbohrter Stopfen mit Gasableitungsrohr, Reagenzglas (d = 18 mm), Gasbrenner,
Ch.: konz. Ameisensäure, verd. Schwefelsäure (c= 1 mol/l), Kaliumpermanganatlösung (w = 6%), Kalkwasser
AS: Schutzbrille! Säuren und Kalkwasser wirken ätzend!
D.: ca. 8’
Im Erlenmeyerkolben werden 1O ml Methansäure mit 1O ml Schwefelsäure und 1O ml Kaliumpermanganatlösung gemischt. Dann verschließt man den Erlenmeyerkolben durch einen Stopfen mit Gasableitungsrohr. Das Stoffgemisch wird nun mit kleiner Flamme erwärmt und das entstehende Gas in ein Reagenzglas mit Kalkwasser eingeleitet. Das Kalkwasser wird weiß getrübt => Kohlendioxidnachweis.
Lit.: verändert nach: /9 / S.81 f, /27/ S.218.
 
 
 
 
 
 
 
 

Literaturverzeichnis
( zu den Versuchen und weiterführende Literatur zum Thema )

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/3 / BECKER/GLÖCKNER/HOFFMANN/JÜNGEL: Fachdidaktik Chemie,
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/4 / BRANDES, G. : Einführung in die Stöchiometrie, 3. Aufl., VEB Deutscher
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/44/ SCHUPHAN, D./KNAPPE, M. : Chemie Buch, 2. Aufl.,
        Verlag Moritz Diesterweg GmbH & Co., Frankfurt a. M. 1988
/45/ WÜNSCH, K.-H., et.al. :Grundkurs Organische Chemie, 6. Aufl., Barth
        Verlagsgesellschaft mbH, Ed. Dt. Verl. der Wiss., Leipzig 1993
/46/ KECKI, Z. : Didaktische Schwierigkeiten mit den Begriffen „Oxidation-
        Reduktion“, NiU- Chemie 2 (1991) Nr. 8, S.26 f

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© Holger Schickor

    letzte Änderung 19.1O.1998